身为已故美国总统肯尼迪的独养儿子，小约翰比一般人承受了更多的压力。

　　小约翰的朋友、历史学家布林克利有一回和小约翰聊天，就将他比做美国第二任总统亚当斯的儿子：老是在逃避父亲的阴影；当时小约 翰回答说：“我倒觉得自己比较像戴妃。”这虽是玩笑话，却也可能有几分真实。

　　回顾两人的生平，确实有些可以相提并论之处。戴安娜因嫁入英国王室而成为王妃，算是妻以夫贵；小约翰生于美国最知名的肯尼迪家 族，其富贵来自祖荫。但两人都不以富贵骄人，待人都相当亲切。

　　戴安娜虽贵为王妃，但从无骄矜之气，也从不摆王室的排场，她热爱公益活动，喜欢小孩，探视艾滋病病人时毫不顾忌地与之亲吻，而 且并不让人觉得矫揉造作。她和德蕾莎修女生活在两个世界，但两人见面合照却一点也不突兀。

　　小约翰虽生于富贵之家，却也没有沾染到纨绔子弟的习性，脸上常挂着自嘲的笑容，待人谦恭；他已故的母亲杰奎琳经常戴着墨镜出入 纽约高级社交场所，他则更爱光顾家附近的一家小餐厅，也常到纽约中央公园掷飞盘或溜直排轮鞋，跟平常人没什么两样。

　　戴妃生前似乎也颇欣赏小约翰的为人处世。她当年接受《纽约客》杂志访问时曾说，小约翰很懂得如何处理身为名人的压力，可以当她 儿子威廉王子的榜样。